光绪十六年（1890年）春，梁启超赴京参加会试，不中。回来路过上海时，看到了上海制造局翻译的一些西书以及介绍世界地理情况的《瀛环志略》。这些书籍，开阔了梁启超的视野，从此他便对西方的政治、文化等问题产生了浓厚的兴趣。同年秋，梁启超与陈千秋结交，并通过陈千秋认识了康有为。曾以布衣上书、力倡变法的康有为在当时名声很大。梁启超对他的独到见解和大胆举动十分钦佩，以至“一见大服，遂执业为弟子”。与康有为结识，是梁启超一生发展的重要转折，从此以后，他退出学海堂，抛弃旧学，投入康门，并且接受了康有为的改革主张和变法理论，逐渐走上了改良维新的道路。

       光绪二十一年（1895）春，梁启超和康有为入京参加会试，正值清廷与日本侵略者签订丧权辱国的《马关条约》。消息传出，群情愤慨。梁启超受康有为之命，“鼓动各省，并先鼓动粤中公车，上折拒和议”。四月初八日，康有为、梁启超发动了著名的公车上书，邀集1000余名举人联名上书清廷，要求拒和、迁都、实行变法，从而揭开了维新运动的序幕。梁启超作为康有为的重要助手，不仅协助组织会议，联络人士，而且还撰文誊录，起草奏书，发挥了突出的作用。六月，康有为在北京创办《万国公报》（不久改为《中外纪闻》），梁启超是该报的主要撰稿人，他“日日执笔为一数百字之短文”，宣传西学，鼓吹变法，在鼓动舆论方面取得了很好的效果。“报开两月，舆论渐明”，那些士大夫“初则骇之，继亦渐知新法之益”。梁启超在办报过程中也得到了锻炼，显示了才华。他那高度的热情和出众的能力，受到了人们的重视。短短的几个月时间，梁启超就从一个人微言轻的普通士子，成为一个广为人知的维新运动的领袖人物了。

       戊戌变法失败以后，梁启超逃出北京，东渡日本，开始了他的流亡生活。初到日本之时，他一度与革命派接近，甚至利用康有为去加拿大组织保皇会的机会，与孙中山等革命人士往来密切，并试图联合立会，后因康有为得知此事，严厉反对，联合立会才告作罢。但是，梁启超与革命派毕竟不是同路人，他继续追随康有为，坚持改良立场。为了控制、利用舆论，扩大保皇派的影响，梁启超十分重视宣传工作，于光绪二十四年十一月（1898年12月）在横滨创办《清议报》，鼓吹“斥后保皇”，为改良活动摇旗呐喊。他竭力宣扬“光绪圣德”，说什么“今日议保全中国，惟有一策，曰尊皇而已。今日之变，为数千年之所未有。皇上之圣，亦为数千年之所未有。天生圣人，以拯诸夏，凡我同胞，获此慈父，今虽幽废、犹幸生存，天之未绝中国欤！”

       《辛丑条约》签订后，中国社会面临的民族矛盾和阶级矛盾愈趋尖锐。清朝统治阶级为了平息不断高涨的反清浪潮，调和统治阶级内部矛盾和博得帝国主义欢心，以达到维持统治的目的，从光绪二十七年（1901年）开始推行清末新政；光绪三十一年（1905年），又表示要仿行宪政，并派五大臣出洋考察政治。实际上清廷根本没有打算实行立宪，只不过是妄图用“立宪”的招牌继续维持封建专制统治。光绪三十三年（1907年），康有为宣布将保皇会改组为中华帝国宪政会。九月，梁启超也与蒋智由等人在日本东京成立政闻社。他在《政闻社宣言书》中写道：“所谓改造政府，所谓反对专制，申言之，则不外求立宪政治之成立而已”，表示了拥护清廷“仿行宪政”的立场。梁启超甚至还明确宣称：“政闻社所执之方法，常以秩序的行动，为正当之要求。其对于皇室，绝无干犯尊严之心；其对于国家，绝无扰紊治安之举”。

       宣统三年九月二十六日（1911年11月16日），袁世凯组成“责任内阁”，任梁启超为法部次官。对此，梁启超感到十分欣慰。在他看来，自己和袁世凯是当时中国政治舞台上的两个关键人物，只要能够联合起来，那么社会就会出现转机。民国元年（1912年）二月清帝退位，三月袁世凯就任临时大总统。权力的法码，似乎倒向了袁世凯一边。为了博得袁世凯的信任，梁启超对这位新的当权者大加吹捧。民国三年（1914年）一月，袁世凯在当上大总统后仅三个月，就下令取消国会。二月，熊希龄内阁倒台。尽管袁世凯改任梁启超为币制局总裁，但这个没有多少实权的职位，实在难以引起梁启超的兴趣。十二月，他辞去币制局总裁之职，携家迁往天津。以后，袁世凯又任命梁启超为政治顾问，委派他考察地方司法教育事宜，梁启超都推辞未就。在此期间，梁启超与袁世凯保持着一种若即若离的关系，他既不满于袁世凯的专制统治，但又对他寄于希望。对袁世凯接受“二十一条”和企图帝制自为的行径，梁启超是反对的。由“二十一条”引起的政治风潮刚刚开始消歇，袁世凯就加快了恢复帝制的步伐，公开打出了复辟帝制的旗帜。只是到这时候，梁启超才对袁世凯完全失望。面对全国已经蓬勃开展起来的反袁斗争，梁启超恐为“牛后”，终于发出了讨袁檄文。

      十二月二十五日，蔡锷在云南组成讨袁“护国军”，梁启超于民国四年（1915年）底从天津来到上海。他与蔡锷等人函电往来，帮助护国军拟定计划，起草文告；又与广西都督陆荣廷秘密联络，促其独立。民国五年（1916年）三月，梁启超应陆荣廷的邀请，绕经香港、越南赶到广西，直接参加护国运动。

       护国运动以后，梁启超就深深地陷入北洋军阀的内部纷争之中了。民国五年（1916年）六月六日，袁世凯病死。之后，北洋派系的另一个军阀段祺瑞任国务总理，主持国务院事务，成为新的实力人物。梁启超很快成为段祺瑞的支持者。民国六年（1917年）三月，段祺瑞、黎元洪在对德宣战问题上发生尖锐冲突，梁启超不顾全国多数人的反对，支持段祺瑞对德宣战。当参战案被国会否决后，梁启超甚至指示研究系议员辞职，以向黎元洪和国会施加压力。在两派互相倾轧的斗争中，段祺瑞及梁启超运用各种手腕，先借助张勋“辫子军”赶走黎元洪，然后又反过来讨伐张勋复辟清室的罪行，最后，段祺瑞又以“再造共和”为资本，重新掌握了北洋政府的大权。梁启超和研究系，也因拥段有功而成为新内阁的重要成员，梁启超还挂上了财政总长兼盐务总署督办的头衔。这时候的梁启超，可以说是志满意得，雄心勃勃。然而他却再一次错估了局势，委身投靠腐败透顶的北洋军阀，是不可能有什么作为的。梁启超在任职期间，极力为段祺瑞扩充军备、巩固统治效劳，并代表北京政府与日本帝国主义签订了两笔以损害民族利益为代价的借款。

       民国六年（1917年）九月，孙中山发动护法战争。十一月十五日，段祺瑞政府被迫辞职，梁启超也递送了辞呈。从此以后，梁启超就结束了他的从政生涯，转而以主要的精力，来从事文化教育和学术研究活动了。